Se casó con Doña Delfina Urtubey, nacida en Córdoba, con la que tuvo cinco hijos: Manuel José, Delfina, Julia, Belinda y Laurentino Olascoaga.
Su distinguida hermana Doña Carmen Olascoaga estaba casada con el Doctor Bernardo de Irigoyen.
Se educó en su ciudad natal, y en el colegio porteño de Alberto Larroque. Regresó a Mendoza y se incorporó a un batallón urbano de milicias. Durante los siguientes años fue secretarió de la legislatura, dictó clases de inglés en el colegio secundario, y editó el periódico La Constitución, que comenzó a editar en 1856. Ese año tuvo que exiliarse en la provincia de San Luis por su participación en una fracasada revolución.
Tras pasar por Paraná y Montevideo se instaló en Rosario, donde fue coeditor del periódico El Comercio, fundado por Eudoro Carrasco.
Después de la batalla de Cepeda (1859) regresó a Mendoza. El 20 de marzo de 1861 la ciudad fue destruida por un terremoto. Toda la autoridad del gobernador Laureano Nazar quedó superada, y éste quedó paralizado de dolor por la pérdida de dos de sus hijos. La ciudad quedó a merced de las vÃctimas, muchas de las cuales, tras perder todo, se dedicaron a saquear a quienes no se podÃan defender.
Una comisión de auxilios presidida por el coronel Juan de Dios Videla inició la ayuda a las vÃctimas, pero el caos iba en aumento. Espontáneamente, Olascoaga se puso al frente de milicias voluntarias, con las que se dedicó a frenar los saqueos. Lo logró por medio de fusilamientos y azotes sin más lÃmite que su propia decisión. Sólo cuando logró frenar el caos, la comisión de auxilios logró comenzar a gobernar la crisis.
Organizó también un servicio de correos, cuya oficina era un gran baúl bajo un árbol, vigilado y administrado por él, a través del cual se pidieron auxilios al resto del paÃs. Poco después, también Nazar retomó el mando.
Para no ser enjuiciado por sus actos, Olascoaga se retiró poco después a Córdoba. Allà organizó un cuerpo de infanterÃa bajo el mando del presidente Santiago Derqui. Peleó en la batalla de Pavón del lado de la Confederación Argentina, y cuando el general Urquiza se retiró del campo, llevó sus hombres de vuelta a Córdoba.
Derrocó al gobernador Fernando Allende y colocó en el poder a José Román, que lo nombró comandante de armas de la provincia. En tal carácter, derrotó al coronel federal Francisco Clavero en el combate de Molinos. Cuando Román fue derrocado por el general Wenceslao Paunero, jefe del ejército porteño que invadió el interior del paÃs, Olascoaga pasó a ser su secretario.
A fines de 1862 diseñó una nueva lÃnea de fuertes y fortines en el sur de Córdoba, con tal éxito que el ministro de guerra, Juan Andrés Gelly y Obes, le encargó la reforma de toda la lÃnea de frontera, desde Santa Fe hasta Mendoza. Combatió a órdenes de Paunero contra los federales del caudillo Chacho Peñaloza en la batalla de Las Playas, siendo ascendido al grado de Coronel.
Regresó a Mendoza, donde fue nombrado jefe de fronteras de la provincia, y fortificó la guarnición de San Rafael con cuatro compañÃas de supuestos voluntarios.
Cuando recibió la orden de entregar las fuerzas de San Rafael al teniente coronel Pablo Irrazábal, el asesino de Peñaloza, éstas se amotinaron. Olascoaga se negó a reprimir la sublevación, por lo que fue acusado de complicidad con los montoneros de Peñaloza, de modo que se vio obligado a huir a Chile.
Al estallar la Revolución de los Colorados en Mendoza, en noviembre de 1866, asumieron el mando militar sus amigos Carlos Juan RodrÃguez y Juan de Dios Videla. Marchó con éste a San Juan, participando en la victoria sobre el coronel Julio Campos. Por encargo de RodrÃguez pasó a Chile a buscar armas, pero a su regreso, se encontró con la derrota del ejército federal en la batalla de San Ignacio, y ayudó a los vencidos a exiliarse en Santiago de Chile.
Regresó a la Argentina y se estableció en Rosario, donde compró un pequeño campo y escribió artÃculos para el periodismo local.
Editó un periódico humorÃstico con ilustraciones, llamado La Linterna del Diablo, con el que pudo mantenerse. También realizó un mapa a gran escala de Chile, que se utilizó como cartografÃa oficial y educativa. Acompañó al jefe de la campaña contra los indios del sur de Chile, general Cornelio Saavedra RodrÃguez, hijo del presidente de la Primera Junta argentina de gobierno, entre 1869 y 1871.
El general Julio Argentino Roca lo designó como Jefe de la SecretarÃa Militar del Ministerio de Guerra (equivalente al actual Jefe del Estado Mayor General del Ejército).
Como asesor militar de éste, fue uno de los principales impulsores y organizadores de la campaña al desierto de 1879. Tuvo la responsabilidad de planificar estratégicamente y organizar la campaña al desierto, conforme a un plan que venÃa elaborando desde el año 1861.
El plan general de operación militar era plenamente ofensivo, consistÃa en buscar al indio y batirlo en sus mismas tolderÃas, avanzando en cinco columnas en forma simultánea, ocupando los territorios de Oeste a Este y de Norte a Sur. El plan funcionó a la perfección, logrando la conquista de la Patagonia y permitió apropiar para el patrimonio nacional todo el resto del territorio hasta sus más australes confines.
El avance de las fuerzas se realizó en cinco grandes columnas, que partieron desde las provincias de Buenos Aires, Córdoba, San Luis y Mendoza, correspondiendo a esta última la "IV División", que se puso en marcha el 21 de abril de 1879, desde el Fuerte General San MartÃn, conocido como FortÃn El Alamito.
El presidente Roca lo nombró presidente de la Comisión CientÃfica de Exploración y de la Oficina Topográfica Militar, antecedente del actual Instituto Geográfico Militar. Realizó importantes relevamientos geográficos en el norte de la Patagonia, en 1880 publicó Estudio fotográfico de La Pampa y RÃo Negro. En mérito a esta obra recibió una medalla de oro otorgada por el gobierno.
Cuando en 1880 estalló la revolución ultra porteña de Carlos Tejedor, el presidente Nicolás Avellaneda se trasladó a la ciudad de Belgrano (Buenos Aires), y la nombró capital provisoria de la Nación, designando a Olascoaga Jefe PolÃtico y Comandante de Armas de esa ciudad.
Por propia iniciativa escribió una completa crónica de campaña al desierto, que publicó junto con un estudio topográfico de la provincia de La Pampa y la de RÃo Negro, muy meritorio y premiada en la exposición internacional de Venecia, en el año 1881.
Desde principios de 1885 hasta 1891 fue el primer gobernador del Territorio Nacional de Neuquén. Fue el responsable del final de la conquista de esos territorios de manos de los indios mapuches. Fundó la ciudad de Chos Malal, que fue la primera capital del Territorio, y también la capital actual, Neuquén. Diseñó y construyó los canales de riego que abastecieron esa ciudad.
Regresó a Mendoza, donde fue ministro de hacienda y compró la finca El Plumerillo, ubicada donde habÃa estado el campamento del Ejército de los Andes.
En 1894 fue perito del tratado de lÃmites con Bolivia, cargo de importancia que ejerció hasta 1902. Ese año quedó al mando de la Comisión Nacional de LÃmites hasta 1906. Su último trabajo geográfico importante fue el Compendio Geográfico de Mendoza, encargado por el gobierno de su provincia en 1809, que alcanzó a terminar.
Autor de veinticuatro libros cientÃficos y de interés general. En su obra de novelista, cabe destacar la primera biografÃa del gaucho matrero Juan Cuello, de 1874; El Brujo de la Cordillera, de 1895; Criollos históricos; Porteños revolucionarios, los dramas históricos Patria y Facundo, etc. Publicó varias obras geográficas, entre ellos TopografÃa Andina, Cuestión de LÃmites entre la Argentina y Bolivia, Los Andes Australes, El PaÃs del Norte y otros. Además, ilustró varias de sus obras con dibujos y bocetos en pluma y lápiz, incluyendo retratos, paisajes y escenas militares.
Curiosamente, nunca escribió una lÃnea acerca de los hechos en que tuvo participación durante las guerras civiles en Cuyo.
Murió el 27 junio de 1911 en Mendoza.