Para apoyar a Cochabamba Pueyrredón decidió hacer un nuevo intento de avanzar sobre el Alto Perú. Para ello envió a su segundo, el mayor general Díaz Vélez con un regimiento de caballería y un batallón de infantería.
Luego de parlamentar por intermedio del marqués de Yavi, Díaz Vélez supo de la partida desde Potosí de un refuerzo de 500 hombres el 18 de diciembre, por lo que cortó negociaciones y avanzó llegando a el 27 de diciembre a la posta de Cangrejos. Este avance hizo que Picoaga se retirara de Yavi a Suipacha el 28 de diciembre, por lo que al día siguiente Díaz Vélez entró en Yavi.
Como los soldados consideraban que avanzar de nuevo hacia el Alto Perú era una misión suicida, antes de la partida se produjo un motín que se saldó con la ejecución de los cabecillas.
A mediados de diciembre Díaz Vélez se hallaba acampando con 700 hombres en Los Colorados, desde allí envió a Manuel Dorrego con 40 hombres a atacar una partida realista situada en el pueblo de Sansana, en donde suponían que custodiaban un cargamento de harina.
El 17 de diciembre de 1811 en el Combate de Sansana Dorrego logró rendir a la partida, que tuvo 14 muertos, teniendo a su vez 3 muertos propios, antes de tener que huir ante la llegada de 200 realistas.
La división de Díaz Vélez recibió refuerzos, totalizando 860 hombres, 300 de ellos fusileros montados y los demás de infantería, junto con 150 honderos indígenas adicionales y 5 piezas de artillería. Luego de negociaciones frustradas, el 11 de enero de 1812 Díaz Vélez envió a Dorrego con 100 hombres a copar el pueblo de Nazareno.
El 12 de enero de 1812 se produjo el Combate de Nazareno cuando Díaz Vélez sorprendió a la vanguardia realista que se hallaba en Suipacha al mando de Picoaga, logrando ponerla en fuga. Las fuerzas fueron divididas en 3 columnas de ataque y una de reserva, pero cuando parte del ejército cruzaba el río Suipacha, se produjo una repentina creciente del mismo dejando aisladas a las tropas al mando de Dorrego que lo habían ya cruzado y dispersado a los realistas, estos se rehicieron y las derrotaron. Pueyrredón ordenó a Díaz Vélez que emprendiese la retirada ya que el ejército realista avanzó inmediatamente.
El coronel Lorenzo Lugones relató en sus Recuerdos Históricos:
La batalla de Nazareno, tuvo muy malos resultados. Este segundo desacierto, aun mayor que el del Desaguadero, desalentó á los patriotas, entristeció á Jujuy, y puso en conflictos á Pueyrredon, que para salir del apuro, no encontró otro medio que el de una retirada.
Simultáneamente, el teniente coronel Güemes (segundo jefe de la vanguardia) fue enviado por Díaz Vélez a recuperar Tarija, lo que consiguió por medio de Pedro Antonio Flores el 18 de enero de 1812, venciendo a Ambrosio Catoyra, regidor del cabildo que al pasarse al bando realista recibió el mando político y militar de Tarija.
En la operación por sorpresa lograron apoderarse de más de 300 fusiles, 2 cañones y municiones, dejando a Tarija en manos de los guerrilleros de las republiquetas. Güemes se reunió luego con Díaz Vélez en Humahuaca.
En marzo de 1812 terminó oficialmente la primera campaña de la expedición, siendo reemplazado Pueyrredón por el brigadier general Manuel Belgrano el día 26, éste emprendió la Segunda expedición auxiliadora al Alto Perú contando con el apoyo monetario de los caudales trasladados desde Potosí.
Eustoquio Díaz Vélez formó parte de la oficialidad del Ejército Auxiliar a las Provincias o Ejército del Norte que la Primera Junta envió, desde Buenos Aires, con el fin de asegurar militarmente a las intendencias altopruanas. Las autoridades rioplatenses iniciban la Campaña al Alto Perú, que fue desarrollada a través de cuatro Expediciones Auxiliadoras al Alto Perú y en las que Díaz Vélez integró los mandos militares durante las dos primeras.