El cabildo abierto de Buenos Aires, el 14 de agosto de 1806, resolvió enviar a España a Juan Martín de Pueyrredón para que diese cuenta allí de los merecimientos de la ciudad en la epopeya de la reconquista.
En casi tres años de ausencia el emisario del cabildo asistió a los sucesos que llevaron a la desintegración de España y comunicó al cabildo periódicamente sus observaciones, que dejaban traslucir su actitud separatista. Por ejemplo, el 10 de setiembre de 1808 escribió:
Luego de la primer invasión inglesa el cabildo de Buenos Aires lo nombró su representante ante el gobierno de Madrid para pedir ayuda, ya que la flota inglesa aún controlaba el río. Al partir dejó el mando de los Húsares a Martín Rodríguez, además de crearse un cuarto escuadrón al mando de Diego Herrera. Sus gestiones no tuvieron éxito. Tras la invasión francesa a España, regresó a Montevideo en enero de 1809, pero fue arrestado por orden del gobernador Francisco Javier de Elío, enemigo del virrey Santiago de Liniers. Logró fugarse y llegó a Buenos Aires, donde intentó convencer a Liniers que no entregara el mando al nuevo virrey, Baltasar Hidalgo de Cisneros; sólo consiguió un nuevo arresto. Huyó por segunda vez, y viajó a Río de Janeiro, actuando como mensajero del partido carlotista, con lo que tampoco logró resultado alguno.